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<!DOCTYPE html>

<title>Dermorphin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dermorphin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dermorphin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>Tyrosyl-alanyl-phenylalanyl-glycyl-tyrosyl-prolyl-serinamid

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-Alfa_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">78331-26-7</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Trifluoracetat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Trifluoracetat

</p>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Dermorphin</b> ist ein starkes <a href="Opioidpeptid" class="mw-redirect" title="Opioidpeptid">Opioidpeptid</a>, das von der Haut eines südamerikanischen <a href="Froschlurche" title="Froschlurche">Frosches</a> der Gattung <i><a href="Phyllomedusa" class="mw-redirect" title="Phyllomedusa">Phyllomedusa</a></i><sup id="cite_ref-PMID8981054_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID8981054-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> gebildet wird und 1981 entdeckt wurde.<sup id="cite_ref-PMID7287302_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID7287302-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sein Name leitet sich ab aus <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriech.</a> δέρμα <i>derma</i> ‚<a href="Haut" title="Haut">Haut</a>‘ und dem Namen des Gottes der Träume, <a href="Morpheus" title="Morpheus">Morpheus</a> (Μορφεύς, abgeleitet aus μορφή <i>morphe</i> ‚Gestalt, Form‘).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Allgemeines">Allgemeines</h2></div>

<p>Dermorphin ist ein natürliches <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>, das ähnlich wie z. B. Morphin und andere <a href="Opiumalkaloide" class="mw-redirect" title="Opiumalkaloide">Opiumalkaloide</a> auf das <a href="Nervensystem" title="Nervensystem">Nervensystem</a> wirkt. Es bindet sich wesentlich wirksamer als Morphin an <a href="Opioidrezeptoren" title="Opioidrezeptoren">Opioidrezeptoren</a><sup id="cite_ref-PMID9949868_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID9949868-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID2544892_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID2544892-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und ist etwa 30- bis 40-mal wirksamer als dieses. Dermorphin als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> verspricht eine geringere <a href="Toleranzentwicklung" title="Toleranzentwicklung">Toleranzentwicklung</a> und ein niedrigeres <a href="Abh%C3%A4ngigkeit_von_psychoaktiven_Substanzen#Abhängigkeitspotenzial" title="Abhängigkeit von psychoaktiven Substanzen">Suchtpotential</a> als gängige Opioide.<sup id="cite_ref-PMID7195758_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID7195758-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Es wirkt auf den <a href="Blutkreislauf" title="Blutkreislauf">Blutkreislauf</a>, den <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> und das <a href="Nervensystem" title="Nervensystem">Nervensystem</a>, jedoch kann nur ein kleiner Bruchteil des Stoffs die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> überwinden. Die erste bekannte therapeutische Verwendung wird beim Matsés-Stamm im oberen <a href="Amazonasbecken" title="Amazonasbecken">Amazonasbecken</a> beschrieben: Sie nutzen die getrocknete Haut des <i>Phyllomedusa</i>-Frosches, um Wunden zu behandeln. Mögliche Effekte dieser Behandlung sind abgeschwächtes <a href="Schmerzempfindungsschwelle" class="mw-redirect" title="Schmerzempfindungsschwelle">Schmerzempfinden</a> und vorübergehende <a href="Euphorie" title="Euphorie">Euphorie</a>. Dermorphin und seine Derivate zeigen aufgrund der hohen Wirksamkeiten große Potentiale als <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetika</a>, jedoch wurde Dermorphin selbst in keiner <a href="Klinische_Studie" title="Klinische Studie">klinischen Studie</a> getestet. <a href="Analogon_(Chemie)" title="Analogon (Chemie)">Analoga</a>, die leichter die Blut-Hirn-Schranke überwinden und länger wirken, werden gegenwärtig studiert.<sup id="cite_ref-PMID21126548_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID21126548-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PMID25376170_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID25376170-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Struktur">Chemische Struktur</h2></div>

<p>Dermorphin ist ein <a href="Peptid" title="Peptid">Peptid</a>, das sich aus sieben <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> zusammensetzt. Die <a href="Aminos%C3%A4uresequenz" title="Aminosäuresequenz">Aminosäuresequenz</a> ist H-Tyr-<small>D</small>-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH<sub>2</sub>.

</p><p>Dermorphin hat strukturelle Ähnlichkeit mit <a href="Endorphin" class="mw-redirect" title="Endorphin">Endorphinen</a>, einer Familie von <a href="Neuropeptide" title="Neuropeptide">Neuropeptiden</a> der <a href="Wirbeltiere" title="Wirbeltiere">Wirbeltiere</a>, ist jedoch um eine <a href="Gr%C3%B6%C3%9Fenordnung" title="Größenordnung">Größenordnung</a> wirksamer.<sup id="cite_ref-PMID3093867_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID3093867-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Was die hohe Wirksamkeit des Moleküls bedingt, ist aktuell (Stand August 2015) unbekannt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Der Frosch <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">produziert</a> zunächst ein Vorläuferpeptid des Dermorphins mit der Aminosäure <small>L</small>-<a href="Alanin" title="Alanin">Alanin</a>, dem in der Natur meist vorkommenden <small>L</small>-<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> des Alanins. <a href="Posttranslationale_Modifikation" title="Posttranslationale Modifikation">Nach der Synthese</a> wird dieses <small>L</small>-Alanin mit Hilfe eines <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a>, einer <a href="Epimerase" class="mw-redirect" title="Epimerase">Epimerase</a>, in die <a href="D-Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="D-Aminosäure"><small>D</small>-Form</a> umgewandelt.<sup id="cite_ref-PMID8633012_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID8633012-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Ähnlich wie andere Peptide, die <a href="D-Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="D-Aminosäure"><small>D</small>-Aminosäuren</a> enthalten, wurde Dermorphin bisher noch in keinem <a href="S%C3%A4ugetier" class="mw-redirect" title="Säugetier">Säugetier</a> gefunden (Stand August 2015).<sup id="cite_ref-PMID8157620_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID8157620-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Über die biologische Funktion des Dermorphins für den Frosch ist bisher (Stand August 2015) nichts bekannt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Illegale_Verwendung_im_Pferdesport">Illegale Verwendung im Pferdesport</h2></div>

<p>Dermorphin wurde in <a href="Pferderennen" title="Pferderennen">Pferderennen</a> als <a href="Doping" title="Doping">leistungssteigernde Droge</a> missbraucht, weil die schmerzunterdrückende Wirkung die Pferde zu höherer Leistung bringen konnte.<sup id="cite_ref-PMID23571464_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID23571464-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Alfa-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/J62019">Dermorphin</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 16. August 2015 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/SML0829">Dermorphin trifluoroacetate salt, ≥98 % (HPLC)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. August 2015 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/SML0829?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-PMID8981054-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID8981054_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">P. Melchiorri, L. Negri: <i>The dermorphin peptide family.</i> In: <i>General pharmacology.</i> Band 27, Nummer 7, Oktober 1996, S. 1099–1107, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8981054?dopt=Abstract">PMID 8981054</a> (Review).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID7287302-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID7287302_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">P. C. Montecucchi, R. de Castiglione, V. Erspamer: <i>Identification of dermorphin and Hyp6-dermorphin in skin extracts of the Brazilian frog Phyllomedusa rhodei.</i> In: <i>International journal of peptide and protein research.</i> Band 17, Nummer 3, März 1981, S. 316–321, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7287302?dopt=Abstract">PMID 7287302</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID9949868-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID9949868_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Amiche, A. Delfour, P. Nicolas: <i>Opioid peptides from frog skin.</i> In: <i>EXS.</i> Band 85, 1998, S. 57–71, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9949868?dopt=Abstract">PMID 9949868</a> (Review).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID2544892-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID2544892_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">V. Erspamer, P. Melchiorri, G. Falconieri-Erspamer, L. Negri, R. Corsi, C. Severini, D. Barra, M. Simmaco, G. Kreil: <i>Deltorphins: a family of naturally occurring peptides with high affinity and selectivity for delta opioid binding sites.</i> In: <i><a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a>.</i> Band 86, Nummer 13, Juli 1989, S. 5188–5192, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2544892?dopt=Abstract">PMID 2544892</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC297583/">PMC 297583</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID7195758-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID7195758_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Broccardo, V. Erspamer, G. Falconieri Erspamer, G. Improta, G. Linari, P. Melchiorri, P. C. Montecucchi: <i>Pharmacological data on dermorphins, a new class of potent opioid peptides from amphibian skin.</i> In: <i>British journal of pharmacology.</i> Band 73, Nummer 3, Juli 1981, S. 625–631, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7195758?dopt=Abstract">PMID 7195758</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2071698/">PMC 2071698</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID21126548-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID21126548_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Mizoguchi, G. Bagetta, T. Sakurada, S. Sakurada: <i>Dermorphin tetrapeptide analogs as potent and long-lasting analgesics with pharmacological profiles distinct from morphine.</i> In: <i>Peptides.</i> Band 32, Nummer 2, Februar 2011, S. 421–427, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.peptides.2010.11.013">10.1016/j.peptides.2010.11.013</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21126548?dopt=Abstract">PMID 21126548</a> (Review).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID25376170-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID25376170_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. A. Robinson, F. Guan, S. McDonnell, C. E. Uboh, L. R. Soma: <i>Pharmacokinetics and pharmacodynamics of dermorphin in the horse.</i> In: <i><a href="Journal_of_Veterinary_Pharmacology_and_Therapeutics" title="Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics">Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics</a>.</i> Band 38, Nummer 4, August 2015, S. 321–329, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/jvp.12179">10.1111/jvp.12179</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25376170?dopt=Abstract">PMID 25376170</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID3093867-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID3093867_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Feuerstein: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150723033218/http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/69.pdf"><i>Dermorphin: autonomic pharmacology and structure-activity relationships.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 23. Juli 2015 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) In: <i>NIDA research monograph.</i> Band 69, 1986, S. 112–127, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3093867?dopt=Abstract">PMID 3093867</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID8633012-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID8633012_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. D. Heck, W. S. Faraci, P. R. Kelbaugh, N. A. Saccomano, P. F. Thadeio, R. A. Volkmann: <i>Posttranslational amino acid epimerization: enzyme-catalyzed isomerization of amino acid residues in peptide chains.</i> In: <i><a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a>.</i> Band 93, Nummer 9, April 1996, S. 4036–4039, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8633012?dopt=Abstract">PMID 8633012</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC39482/">PMC 39482</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID8157620-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID8157620_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Kreil: <i>Peptides containing a D-amino acid from frogs and molluscs.</i> In: <i>The Journal of biological chemistry.</i> Band 269, Nummer 15, April 1994, S. 10967–10970, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8157620?dopt=Abstract">PMID 8157620</a> (Review).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID23571464-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID23571464_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Guan, C. E. Uboh, L. R. Soma, M. Robinson, G. A. Maylin, X. Li: <i>Detection, quantification, and identification of dermorphin in equine plasma and urine by LC-MS/MS for doping control.</i> In: <i>Analytical and bioanalytical chemistry.</i> Band 405, Nummer 14, Mai 2013, S. 4707–4717, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00216-013-6907-0">10.1007/s00216-013-6907-0</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23571464?dopt=Abstract">PMID 23571464</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Bogdanich: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nytimes.com/2012/06/20/sports/horse-racing-discovers-new-drug-problem-one-linked-to-frogs.html"><cite>Turning to Frogs for Illegal Aid in Horse Races</cite></a> In: <cite>New York Times</cite>, 19. Juni 2012 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rft.type=newspaperArticle&rft.subject=News&rft.au=W.+Bogdanich&rft.title=Turning+to+Frogs+for+Illegal+Aid+in+Horse+Races&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.nytimes.com%2F2012%2F06%2F20%2Fsports%2Fhorse-racing-discovers-new-drug-problem-one-linked-to-frogs.html&rft.date=2012-06-19&rft.language=en"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>